Ao lado do presidente Getúlio Vargas, o então prefeito Prestes Maia inaugurou no dia 23 de julho de 1938 um dos marcos da história do urbanismo em São Paulo: o Túnel 9 de Julho.

O túnel foi construído para ligar o centro a uma zona sul onde existiam apenas sítios, alguns palacetes e casarões que ocupavam quase um quarteirão inteiro. Na praça 14 Bis havia apenas o bebedouro de cavalos para os carroceiros que iam fazer compras no Mercado Central, além de muito mato na avenida.

A ligação rápida entre o centro e a zona sul era um velho sonho dos paulistanos. Antes do túnel só era possível fazer esse trajeto subindo o espigão da avenida Paulista, obstáculo natural que impedia o desenvolvimento da capital para os lados das chácaras do Itaim e de Santo Amaro. A construção da passagem subterrânea ofereceu uma alternativa mais rápida e mudou a paisagem da região, que foi perdendo a aparência rural de seus vales e jardins para dar lugar aos grandes edifícios.

O túnel levou um ano para ser construído e custou aos cofres públicos 17.192 mil contos de réis. A obra fazia parte do famoso Plano de Avenidas, elaborado por Maia no início dos anos 30 para o prefeito Pires do Rio.

Em 2001 a via subterrânea foi rebatizado de Daher E. Cutait pela prefeita Marta Suplicy (PT), mas o nome "não pegou" e ficou apenas grafado nas placas entre parênteses.

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