Idealizada pelo jornalista Cásper Líbero e inspirada na maratona de Paris, a primeira corrida de São Silvestre foi realizada na noite de 31 de dezembro de 1925. A edição teve cerca de 60 inscritos, mas apenas 48 atletas competiram. A largada aconteceu em frente ao Parque do Trianon e foi acompanhada com grande animação pelo público.O primeiro vencedor da prova foi Alfredo Gomes, corredor apelidado de Rei do Fôlego.

O Estadão cobriu o evento em detalhes. "Realiza-se hoje, nesta capital, uma interessante prova athletica, a corrida de S.Silvestre, que será disputada na distância de pouco mais de 9.000 metros. O interessante da prova é que a mesma será realizada à noite, justamente no momento em que a população, acordada e esparsa pela cidade, aguarda a passagem do anno. Estende-se o percurso entre os bairros da Villa Mariana e Ponte Grande. A partida dos concorrentes dar-se-á em tempo de que possam passar pelo centro da cidade à hora mais ou menos em que se festeja a entrada do novo anno (...)", contava a matéria que narrava o "enthusiasmo despertado, nos meios athleticos pela magnífica prova". O texto, publicada no jornal de 31 de janeiro de 1925, também trazia a lista dos inscritos, as regras da competição e o nome de Alfredo Gomes entre os favoritos da prova.

> Estadão - 31/12/1925

 

 

Mudando com o tempo. Inicialmente, a prova era aberta apenas para competidores homens e brasileiros. Só em 1945 os primeiros atletas estrangeiros - um chileno e um uruguaio - estrearam na competição. Em 1975 foi criada a prova feminina e desde então a participação feminina tem crescido na São Silvestre. É uma mulher a detentora do maior número de vitórias da competição. A portuguesa Rosa Mota venceu a corrida seis vezes. Depois dela, o 2º maior vencedor é o queniano Paul Tergat, com cinco vitórias.

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Foi na década de 1980 que a corrida começou a ser televisionada e passou a ser realizada à tarde, até então ela era à noite. A prova teve seu horário alterado para a manhã em 2000.

Ao longo dos seus 96 anos de existência, a corrida que cruza tradicionais ruas do centro de São Paulo e é a  mais tradicional prova de rua do calendário esportivo nacional, foi suspensa apenas uma vez, em 2020, devido à pandemia de covid-19.

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